Tales of Monkey Island marque donc le retour de Guybrush Threepwood  en jeu vidéo, après bien des années d'absence. Pour ce volet, on retrouve Telltale Games aux commandes, déjà bien occupé par la série Sam & Max ou Wallace & Gromit. Ce titre est d'ailleurs décliné sous la forme épisodique. Dans "The Trial and Execution of Guybrush Threepwood", Guybrush est cette fois retenu contre son gré devant le tribunal de l'île de Flotsam, où il devra répondre de ses crimes passés. Un cadre qui apporte un peu de changement et son lot de délires, les développeurs s'étant particulièrement lâché avec des situations parfois totalement ubuesques (et pas seulement dans le Club 41). Mais cela permet au scénario d'avancer beaucoup plus rapidement que dans son prédécesseur, avec beaucoup de dialogues à suivre et des rebondissements assez étonnants. Comme à l'accoutumée, le titre est pour le moment disponible uniquement en anglais, ce qui pourra nuire à la progression, surtout que cet épisode propose des énigmes parfois assez compliquées.

Concernant le concept, on ne retrouve pas du point'n click classique et pour se déplacer il faudra désormais maintenir le bouton gauche de la souris et faire glisser le personnage dans la direction souhaitée. Certains préféreront alors employé le clavier, mais l'interface est heureusement simple d'accès. Le reste ne change pas les habitudes et on passera la plupart de son temps à chercher le mécanisme caché qui permettra de poursuivre la partie. Heureusement, l'histoire est très bien écrite, avec quelques séquences interactives destinés à donner du rythme au récit. Sur le plan technique, Tales of Monkey Island se situe un poil au dessus de Sam & Max avec des environnements détaillés, et un univers cohérent. Les personnages non jouables ressemblent encore à des poupées de cire cependant, et les environnements manquent d'un peu d'interaction. Les animations sont globalement fluides, et la synchronisation labiale assez efficace. Moins accessible que les autres titres de chez Telltate Games, le jeu se montre néanmoins assez court, avec environ cinq heures de jeux au compteur.